Lucy, ambiziosa matchmaker di New York, aiuta i suoi clienti a sposare l'amore della loro vita. Dopo aver celebrato il nono matrimonio della sua carriera, Lucy conosce Harry, ricco, bello, gentile, praticamente l'uomo dei sogni. La stessa sera, perÃ² rincontra John, il suo ex fidanzato, il rapporto col quale Ã¨ terminato tra i rimpianti e le recriminazioni. Mentre Harry cerca di convincere Lucy ad uscire a cena o almeno a bere qualcosa, lei non puÃ² fare a meno di sentirsi attratta dal suo passato, per quanto imperfetto.